Участников ждут выступления авторов, мастер-классы, круглые столы, экскурсии, выставка изданий участников фестиваля и так далее. Состоятся конкурсы по номинациям: «Чеховские мотивы», «Свободная поэзия», «Конкурс одного стихотворения», «Конкурс поэтов-маринистов», «Авторская песня» и другие. Каждый автор для участия в мероприятии может выбрать не более 3 номинаций.

Произведения лауреатов конкурса будут опубликованы в «Сборнике произведений участников X Международного литературного фестиваля «Чеховская осень – 2019» в Ялте», журналах «Юность» и «Берега Тавриды», на сайте «Союза писателей Республики Крым», а также в российских и зарубежных СМИ и Интернет-сетях.

Кроме того, победителям фестиваля представится возможность принять участие в авторской программе на телевидении Республики Крым и «Радио-Крым».

Организаторами фестиваля является «Союз писателей Республики Крым», «Межнациональный союз писателей Крыма», крымские региональные отделения «Общероссийское литературное сообщество» и «Литературное сообщество писателей России», а также клуб фантастов Крыма и «Союз писателей Донецкой Народной Республики».